Faceci i laleczki" opowiadają historię nowojorskiego naciągacza, który zakłada się z organizatorem nielegalnych gier hazardowych o to, że uda mu się poderwać dziewczynę na co dzień walczącą z hazardem. Aby zwyciężyć, musi ją w sobie rozkochać i zabrać na obiad do Hawany.
Milford Farnsworth jest agentem ubezpieczeniowym, ale ponieważ nie sprawuje się najlepiej, ma słabe wyniki w pracy, szefostwo postanawia wysłać go na Dziki Zachód. Milford sprzedaje tam wartą 100,000$ polisę ubezpieczeniową Jessy`emu Jamesowi, który prowadzi dość ryzykowny tryb życia....