Rok 1890, Nowy Jork. Energiczna wdowa Dolly, właścicielka biura matrymonialnego, wyrusza w kolejną podróż służbową. Tym razem bogaty, ale skąpy Horacy Vandergelder nie chce dopuścić do małżeństwa swojej siostrzenicy Ermengardy z ubogim malarzem Ambrożym. Sam natomiast chce się...
Mama Rose chciałaby widzieć swoją młodszą, utalentowaną córkę June na scenie. W tym czasie ignoruje starszą, mniej obdarowaną przez los Louise. Kiedy jednak June nie wytrzymuje presji ambicji matki, ta przelewa swoje plany na Louise. Dziewczyna odnosi sukces jako Gypsy, ale to i tak nie...