Jest rok 1962. Podczas trwającego kryzysu kubańskiego Amerykanie obawiają się wojny. Nastolatkowie znajdują rozrywkę w horrorach reżysera Lawrence'a Woolseya.
Bohaterem filmu jest Jack Fate (Dylan), trubadur wyciągniety z więzienia przez menadżera, który chce jego udziału w koncercie charytatywnym. Wilson wcieli się w rolę Bobby'ego Cupida, byłego kompana Fate'a, który porzuca swój bar, by tylko dołaczyc do przyjaciela i zagrać z nim ostatni...
Nadchodzi dzień, w którym weteran wojenny i alkoholik z 20-letnim stażem Mort Gleason (John Malkovich) postanawia zejść z równi pochyłej, na której się znalazł. Wraca do domu rodzinnego, w którym obecnie mieszka jego siostra Eileen (Dana Delany) ze swoim nastoletnim synem Abe....
Billy i Nick to sprzedawcy, których kariera zawodowa zaczęła się załamywać wraz z rozwojem Internetu. Próbując pokonać trudności losu, postanawiają załapać się na staż w Google'u, ale żeby go dostać, muszą stawić czoło wybitnym studentom. Udaje im się, ale to dopiero połowa...
