Film opowiada o dwóch przyjaciołach palących marihuanę, którzy postanawiają udać się do restauracji typu fast food o nazwie White Castle. Droga tam wiedzie przez serie komicznych wydarzeń.
Harold i Kumar tym razem wybierają się do Amsterdamu by odszukać Marię - ukochaną Harolda. Przy okazji chcą się nieźle zabawić w tym kraju, ze względu na fakt legalizacji marihuany.
Kiedy jej ojciec zapisuje się do wojska, by walczyć po stronie Brytyjczyków w I wojnie światowej, młoda Sara Crewe udaje się do Nowego Jorku, aby uczęszczać do tego samego internatu, w którym uczyła się jej zmarła matka. Wkrótce staje w konflikcie z surową dyrektorką, panną Minchin,...
Głupkowaty Tommy Callahan III jest jedynym potomkiem właściciela ogromnej firmy produkującej części samochodowe. Gdy ojciec umiera na własnym weselu, syn musi ratować interes przed chciwą i podstępną macochą.
