Debbie Ocean (Sandra Bullock), siostra sławnego już Danny'ego Oceana, przez dobrych pięć lat zajmowała się przede wszystkim planowaniem skoku swojego życia. Jej celem stało się przejęcie wartego 150 mln dolarów naszyjnika, który podczas Gali Met będzie miała na sobie światowej sławy...
Film przenosi nas do lat 50. XX wieku. Leonard jest właścicielem pracowni krawieckiej w Chicago. Aby przetrwać jedną noc musi przechytrzyć niebezpieczną grupę gangsterów.