Ostatniego dnia szkoły Michael dostaje anonimowy miłosny list. Ma nadziej, że napisała go Debory, dziewczyna w której się kocha. Przyjaciółka Michaela - Toni - radzi mu, żeby anonimowo odpowiedział na list. Debory zakochuje się w sekretnym wielbicielu i zgadza się na spotkanie.
Jonathan (Andrew McCarthy) jest nieco naiwnym chłopakiem z prowincji. W akademiku, gdzie zamieszkuje przypadł mu pokój do spółki z wywodzącym się z bogatej rodziny Skipem (Rob Lowe). Kiedy jego "wielkoświatowy" współlokator dowiaduje się, że jest on wciąż prawiczkiem - postanawia...
