Komedia "Winning season" opowiada o byłym trenerze (Sam Rockwell), który postanawia odkupić swoje winy z przeszłości. Aby to uczynić przyjmuje zaproponowaną mu posadę trenera dziewczęcej drużyny koszykówki w miejscowym liceum.
Isaac Knott pracuje jako nowojorski dziennikarz radiowy. Mężczyzna jest niepełnosprawny od czasu wypadku samochodowego, w którym zginęli jego rodzice. Pewnego dnia Isaac dowiaduje się o grupie ludzi, którzy z własnej woli chcieliby poruszać się na wózku inwalidzkim. Wkrótce poznaje...
