Ben Stiller powraca! Tym razem przezabawny aktor wciela się w postać Eddiego, 40-letniego kawalera, który po latach podbojów decyduje się wreszcie powiedzieć sakramentalne "tak". Po przeuroczym ślubie nowożeniec wraz ze swoją wybranką, piękną Lilą (Malin Akerman), jedzie na miesiąc...
Tragikomedia o kryzysie wieku średniego. Miles i Jack są przyjaciółmi, którzy wybierają się w tygodniową podróż po kalifornijskich winnicach. Miles jest niespełnionym pisarzem, który chce zapomnieć o nieudanym małżeństwie i zawodowych kłopotach. Jack z kolei chce ostatni raz...