W środku lata, trzydziestoletnia Sasha nagle umiera. Mimo, że mało się znają, jej towarzysz życia, Lawrence i siostra, Zoé zbliżają się do siebie. Między Berlinem, Paryżem i Nowym Jorkiem, wspólnie przeżywają tak, jak potrafią, smutek i ciężar tej straty. Trzy lata, trzy miasta...
Akcja "Zawsze chciałem być gangsterem" oscyluje wokół perypetii gości niepozornej kawiarni. Jest to ulubione miejsce spotkań kryminalistów. Zjawia się tam również Gino. Mężczyzna szykuje się do napadu. Jego plany krzyżuje jednak kelnerka Suzy.