Dwóch licealnych outsiderów decyduje się wkręcić na ostatnią wielką imprezę przed początkiem nowego tysiąclecia w sylwestrową noc 1999 roku. Noc staje się jeszcze bardziej szalona, niż mogli sobie wyobrazić, gdy zegar wybija północ.
Niedopasowani kuzyni David i Benji ponownie spotykają się na wycieczce po Polsce, aby uczcić pamięć ukochanej babci. Przygoda przybiera nowy obrót, gdy dawne napięcia między parą odżywają na tle ich rodzinnej historii.
Koleżanka z klasy pokazuje mieszkającemu na przedmieściach nastoletniemu Owenowi nadawany w nocy tajemniczy program telewizyjny, który pokazuje niezwykły świat znajdujący się poza tym, jaki znają. W bladym blasku telewizora postrzeganie rzeczywistości przez Owena zaczyna się zmieniać.
Alejandro jest aspirującym projektantem zabawek, który stara się wcielić w życie swoje niezwykłe pomysły w Nowym Jorku. Gdy kończy mu się wiza pracownicza, praca u wyrzutka świata sztuki staje się jego jedyną nadzieją na pozostanie w kraju i realizację marzeń.
James jest dorosły, ale o świecie wie bardzo mało - tylko tyle, ile dowie się z serialu Brigsby Bear Adventures, który ogląda pasjami. Gdy traci do niego dostęp, postanawia nakręcić własny film o ukochanym bohaterze.
Evelyn (Julianne Moore) poświęca życie na pomoc ludziom w potrzebie, lecz nie może nawiązać relacji ze swym synem, Ziggym (Finn Wolfhard), aspirującym gwiazdorem internetu, którego nie obchodzą problemy świata.
