Van Wilder to towarzyski i niesamowicie popularny student w Collidge College przez siedem lat. Ostatnie trzy lata spędził na planowaniu imprez oraz pomaganiu innym. Kiedy ojciec Vana nie widzi postępów w nauce syna postanawia wstrzymać płacenie czesnego.
Peter Sanderson to starzejący się rozwodnik, który całe dnie poświęca pracy, co negatywnie wpływa na jego kontakty z dziećmi. Od pewnego czasu utrzymuje on internetowy kontakt z atrakcyjną blondynką. Kiedy jednak dochodzi do spotkania, kobieta okazuje się być czarnoskórą więźniarką...