James jest dorosły, ale o świecie wie bardzo mało - tylko tyle, ile dowie się z serialu Brigsby Bear Adventures, który ogląda pasjami. Gdy traci do niego dostęp, postanawia nakręcić własny film o ukochanym bohaterze.
Kiedy ich matka ląduje w więzieniu i wciąż przybywa niezapłaconych rachunków, dwie ambitne nastolatki, Deidra i Laney, planują okraść kilka pociągów, aby wyjść na prostą.