Komedia "Winning season" opowiada o byłym trenerze (Sam Rockwell), który postanawia odkupić swoje winy z przeszłości. Aby to uczynić przyjmuje zaproponowaną mu posadę trenera dziewczęcej drużyny koszykówki w miejscowym liceum.
Pewnej jesieni Sam (Larry Fessenden) jednocześnie rozstaje się z dziewczyną i traci ojca, który nagle umiera. Mężczyzna pogrąża się w alkoholizm i szuka pocieszenia w ramionach tajemniczej Anny(Meredith Snaider). Okazuje się, że kobieta jest wampirzycą. Wciąga ona Sama w sieć...
Sam (Jake Hoffman) wraca do rodzinnego miasta, aby zaopiekować się schorowanym ojcem Billem (Dustin Hoffman). Ich wspólne rozmowy i rozliczenia z przeszłością sprawiają, że mężczyźni zbliżają się do siebie i otwierają na nowe relacje. Gdy Bill spotyka swoją dawną znajomą Tinę...
Odnoszący sukcesy czarnoskóry biznesmen, prześladowany przez rozpadające się małżeństwo i kryzys tożsamości, zostaje wciągnięty w seksualną grę w kotka i myszkę z tajemniczą białą kobietą w metrze, która prowadzi do brutalnego zakończenia.
