Hoops McCann to utalentowany nastolatek, marzący o karierze autora kreskówek. Obecnie pracuje nad młodzieżową love story, dzięki której ma zamiar dostać się do szkoły artystycznej. Tymczasem kończy się rok szkolny i jego przyjaciel zaprasza go na wakacje na wyspę Nantucked, gdzie Hoops...
Chappaquiddick opowiada prawdziwą historię jednego z najsłynniejszych skandali w świecie polityki, czyli wypadku samochodowego na tytułowej wyspie, który spowodował senator Ted Kennedy. W wyniku zdarzenia śmierć poniosła Mary Joe Kopechne.
