Nicholas Van Orton kończy 48 lat. Rocznica jak rocznica, Van Orton nie przejmowałby się nią, gdyby nie pewna zbieżność: jego ojciec popełnił samobójstwo, gdy miał właśnie 48 lat. I jeszcze ten prezent od młodszego brata: zaproszenie do Gry, która odmieni monotonne i nudne życie...
Christine Brown (Alison Lohman) pracuje w banku w dziale kredytów. Kiedy z prośbą o pomoc w przesunięciu terminu spłaty kredytu przychodzi do niej stara cyganka, nie zdaje sobie ona sprawy, że jej negatywne rozpatrzenie prośby stanie się dla niej koszmarem. Cyganka bowiem rzuca na nią...
Derek zostaje zapomniany przez świat show biznesu. Kiedy kontrowersyjny projektant składa byłemu modelowi propozycję promowania najnowszej kolekcji, mężczyzna zgadza się bez namysłu.
Pięć przyjaciółek - Shelley Fisher (Katherine Heigl), Dorothy Wheeler (Jessica Capshaw), Lily Voight (Jessica Cauffiel), Kate Davies (Marley Shelton) i Paige Prescott (Denise Richards) - tworzy zgraną paczkę od czasów średniej szkoły. Atrakcyjne kobiety mają na sumieniu pewien incydent...
Trzej przyjaciele, Andy, Billy i Trevor, dorastają na przedmieściach Nowego Jorku. Chłopcy postanawiają zdobywać pieniądze, napadając na kolegów ze szkoły.