Lata 20-te, Nowy Jork. Ambitny dramaturg David Shayne (John Cusack) marzy o wystawieniu na deskach teatru swojej debiutanckiej i świeżo ukończonej sztuki. Aby zdobyć fundusze na realizację ów projektu, jego przewrotny agent zwraca się z prośbą o pomoc do miejscowego gangstera Nicka...