Naomi i Ely znają się od dziecka i są bratnimi duszami. Ely jest homoseksualistą, więc przyjaciele tworzą listę chłopaków, z którymi nie mogą się spotykać. Lista przez wiele lat chroniła ich przyjaźń, do momentu, gdy oboje zakochują się w tym samym chłopaku.
Gatsby i Ashleigh to zakochana para, która przyjeżdża na Manhattan. Dziewczyna ma przeprowadzić wywiad ze słynnym reżyserem. Podczas rozmowy dowiaduje się, że mężczyzna ma depresję. Ashleigh postanawia mu pomóc, a zarazem zrezygnować z romantycznych spacerów po Manhattanie z...