Kiedy beznadziejny romantyk, uczeń ostatniej klasy liceum zakochuje się w tajemniczej, nowej koleżance z klasy, razem wyruszają w niespodziewaną podróż, która uczy ich wiele o miłości, stracie i, co najważniejsze, o nich samych.
Student prawa Barack Obama (Parker Sawyers) odbywa praktyki w kancelarii prawnej, gdzie poznaje Michelle Robinson (Tika Sumpter). Mężczyzna postanawia zdobyć serce młodej prawniczki a zarazem swojej przełożonej. Wkrótce para wybiera się na pierwszą randkę do centrum sztuki.
