Mal, Evie, Carlos i Jay wracają na Wyspę Potępionych, aby wybrać czworo nowych dzieci złoczyńców, które zabiorą do Auradonu. Wybór pada na Dizzy, Celię oraz Squeaky'ego i Squirmy'ego.
Lara Jean Covey przygotowuje się do ukończenia liceum i rozpoczęcia dorosłego życia. Kilka odmieniających życie podróży sprawia, że na nowo zaczyna się zastanawiać, jak będzie wyglądało jej życie rodzinne, przyjaźnie i związek z Peterem po ukończeniu szkoły.
Maddie Moore jest konsjerżem w hotelu w Detroit w stanie Michigan, która dorabia w dziale infolinii w Detroit Free Press. Większość nocy to rozmowy telefoniczne, od obserwacji obcych po zaginione koty. Pewnej nocy Maddie otrzymuje jednak tajemnicze ostrzeżenie o napadzie na jubilera.