Bohaterem filmu jest Jack Fate (Dylan), trubadur wyciągniety z więzienia przez menadżera, który chce jego udziału w koncercie charytatywnym. Wilson wcieli się w rolę Bobby'ego Cupida, byłego kompana Fate'a, który porzuca swój bar, by tylko dołaczyc do przyjaciela i zagrać z nim ostatni...
Film opowiada o młodych ludziach wkraczających w dorosłe życie. Spośród kilku bohaterów na główny plan wybija się postać Tommy'ego odgrywana przez Chrisa Penna, który z powodu swojej niedojrzałości traci ukochaną Eileen graną przez Jenny Wright i w nieporadny sposób próbuje ją...
