Alex Hitchens zwany "Hitchem" (Will Smith) zarabia na życie pomagając nieśmiałym, lękliwym mężczyznom spełnić marzenia, dotyczące zdobycia wyśnionych kobiet. Jest słynny w swoim fachu, ale cały czas stara się zachować anonimowość. Podczas jednego ze spotkań z klientem wpada mu w...
Oscar Grubman właśnie wraca do domu na ferie. Chłopak uczy się w szkole z internatem, jest uzdolniony, inteligentny, oczytany i nad wiek dojrzały. Święto Dziękczynienia ma spędzić z ojcem — profesorem na Uniwersytecie Columbia — oraz jego żoną Eve. Mimo że do Oscara wzdycha szkolna...