Przeniesiona na ekran historia pięciodniowego wywiadu przeprowadzonego przez Davida Lipsky-ego (Jesse Eisenberg) z magazynu "Rolling Stone" z uznanym amerykańskim powieściopisarzem Davidem Fosterem Wallace'm (Jason Segel). Obaj mężczyźni są w podobnym wieku, lekko po trzydziestce - jeden...
Samotny, neurotyczny, komiczny i uczciwy mężczyzna w średnim wieku dowiaduje się, że ma nastoletnią córkę, której nigdy nie spotkał. Gdy postanawia ją odszukać, w swojej wyjątkowo skandalicznej i nieco pokrętnej podróży, napotka wiele niespodzianek.
Dwadzieścia dwa lata, tuż przed wejściem do wyższych sfer, absolwent college'u Billy Mitchell zakochuje się w więźniu o wielu osobowościach w zakładzie psychiatrycznym ojca.
