Olgę i Maksa dzieli 15 lat różnicy. Ona kobieta sukcesu o ugruntowanej pozycji, matka dorosłej córki, on przystojny, młody mężczyzna czerpiący z życia garściami i żyjący chwilą. Zdawać by się mogło, że te dwa odmienne światy nigdy się nie spotkają, a jednak los postawił ich...
"Jak pokochałam gangstera" to sequel polskiego filmu sensacyjnego "Jak zostałem gangsterem. Historia prawdziwa". Część druga to historia inspirowana życiem Nikodema Skotarczaka "Nikosia", w którego rolę wciela się Tomasz Włosok. To opowieść o męskim świecie widzianym oczami kobiet....
Piotrek, który pracuje jako szofer ludzi prowadzących podejrzane interesy, odreagowuje frustracje podczas nielegalnych walk kick bokserskich. Pewnego dnia w jego życiu pojawia się Sylwia. Piotr otrzymuje propozycję stoczenia pojedynku, który może zmienić jego przyszłość.