Roger Swanson jest cynicznym, acz uwodzicielskim pracownikiem firmy reklamowej, który jest przekonany, że żadna kobieta nie potrafi mu się oprzeć. Pewnego dnia odwiedza go jego siostrzeniec Nick, który chce aby wuj nauczył go uwodzić piękne kobiety.
Brooklyn, schyłek lat 90. XX w. Członek ortodoksyjnej wspólnoty chasydzkiej, Sam Gold (Jesse Eisenberg), bez entuzjazmu zapatruje się na podążanie jedynie słuszną droga życiową, jaką zaplanowała dla niego rodzina. Zaaranżowane małżeństwo, potem wieloletnia nauka, prowadząca do...
Halley Feiffer (Halley Feiffer) jest dobrze zapowiadającą się aktorką, która ma w życiu dużo szczęścia. Pewnego dnia jednak wszystko się zmienia. Dziewczynę opuszczają kolejno jej chłopak i agent, a szansa na zrobienie kariery wydaje się równa zeru. Mimo to Halley nie zamierza się...
