Hoops McCann to utalentowany nastolatek, marzący o karierze autora kreskówek. Obecnie pracuje nad młodzieżową love story, dzięki której ma zamiar dostać się do szkoły artystycznej. Tymczasem kończy się rok szkolny i jego przyjaciel zaprasza go na wakacje na wyspę Nantucked, gdzie Hoops...
Doug Kenney, współzałożyciel magazynu „National Lampoon”, żył krótko, ale intensywnie. Zbudował komediowe imperium i wywarł wielki wpływ na popkulturę lat 70.
Lata sześćdziesiąte. Bobby Fontana (Lewis Smith) ginie podczas wyścigów samochodowych. Po 18 latach wraca na Ziemię jako anioł stróż pewnego niezdarnego nastolatka, Lenny'ego Barnesa (Jason Gedrick). Jeśli uda mu się go zmienić w silnego, odważnego i inteligentnego chłopaka, Bobby...