Film jest kroniką ostatnich dni Joe Maya (Dennis Farina), podstarzałego cwaniaka bez pieniędzy, który, mimo niepowodzeń, zawsze wierzył, że czeka go chwalebne życie. Po spędzeniu siedmiu tygodni w szpitalu, Joe ubiera skórzana kurtkę, podróbkę rolexa i z miną zawodowego gracza,...
Molly wybiera się do Chicago na ślub swojej matki. Tymczasem jej wieloletni przyjaciel Josh dowiaduje się o śmiertelnej chorobie ojca. Marzeniem ojca jest, aby jego syn, który jest kobieciarzem, znalazł sobie wreszcie życiową partnerkę. Ponieważ Molly nie ma z kim wybrać się na wesele,...