Akcja filmu rozgrywa się w latach 90. w okresie pierwszej wojny w Zatoce Perskiej. Jego bohaterką jest dorastająca Jasira. Jej rodzice żyją w separacji. Ojciec to Amerykanin libańskiego pochodzenia, matka - Amerykanka. Jasira angażuje się w niebezpieczny romans z narzeczonym swojej matki....
Przypadkowo poznana para ludzi nie mających w życiu nic do stracenia, wyruszają w wielka podróż z Chicago do San Francisco, gdzie zamierzają spektakularnie pożegnać się z życiem.
Trzy historie o miłości i lojalności w związkach romantycznych i przyjacielskich. Pierwsza historia opowiada o małżeństwie na odległość, które znajduje ciekawy sposób funkcjonowania, ale odkrywa, że dzieli ich więcej, niż sądzili. Druga historia przedstawia próby wskrzeszenia...
Największym osiągnięciem Perry'ego jest to, że ma żonę i córkę. Kulminacja kryzysu przychodzi w 40-te urodziny, kiedy postanawia urządzić mega imprezę w luksusowym apartamencie i zaprosić swoją byłą dziewczynę i przyjaciół z byłego zespołu, którym powiodło się w życiu.
Ona jest mężatką. On ma dziewczynę. Zaczyna się od niewinnego spotkania w hotelowej restauracji podczas podróży służbowej, a później wspólnej nocy w pokoju hotelowym. Jeszcze nie wiedzą, że ta noc powtórzy się 28 razy i że za każdym razem będzie inaczej...
