Akcja filmu dzieje się w 1987 roku. Główny bohater marzy o studiach w Nowym Jorku, jednak okazuję się, że jego rodzice mają poważne problemy finansowe. I tak, zamiast cudownych wakacji Jamesa czeka praca za najniższą stawkę w wesołym miasteczku. Odnajduję tam jednak nowych przyjaciół...
Duffy Bergman pracuje jako rysownik komiksów. Postanawia zostać ojcem dokładnie w momencie, gdy dopada go kryzys wieku średniego. Bergman próbuje zrealizować ten plan poprzez małżeństwo - niestety, bez skutku. Wówczas wyrusza na poszukiwania innego sposobu. Podczas swojej podróży...
W latach 40. przystojny Bugsy Siegel (Warren Beatty) prowadzi w Los Angeles interesy bossów mafii, Lansky'ego (Ben Kingsley) i Luciana (Bill Graham). Gangster wiąże się z piękną Virginią Hill (Annette Bening). Pewnego dnia Bugsy wpada na pomysł, by wybudować luksusowe kasyno na pustyni w...
