Dzięki przypadkowemu spotkaniu podczas pewnej bezsennej nocy, dwójka nastolatków - Nick i Norah - podejmują podróż poprzez ulice Nowego Jorku próbując zlokalizować tajemniczy koncert swego ulubionego zespołu... a znajdują siebie i prawdziwą miłość.
Kate znajduje się na rozdrożu. Ma 35 lat, niedawno zerwała zaręczyny, a jej debiutancka powieść nie odniosła sukcesu, o jakim marzyła. Gdy otrzymuje propozycję wygłoszenia wykładu w swojej dawnej uczelni, nie waha się długo i wyrusza w sentymentalną podróż do czasów, kiedy wszystko...
James jest dorosły, ale o świecie wie bardzo mało - tylko tyle, ile dowie się z serialu Brigsby Bear Adventures, który ogląda pasjami. Gdy traci do niego dostęp, postanawia nakręcić własny film o ukochanym bohaterze.