Fabuła rozgrywa się na kilka tygodni przed wyborami prezydenckimi w USA w 2008 roku. Historia przedstawia 5 dni z życia Chelsea – ekskluzywnej call-girl z górnego Manhattanu. Główna bohaterka zarabia 2000 $ za godzinę w zamian za co oferuje swoim klientom nie tylko sex, lecz także...
Film opowiada historię znanej autorki, która wraz przyjaciółkami wyrusza w podróż, aby się zabawić i wyleczyć stare rany. Dołącza do nich siostrzeniec pisarki, który wciąż sprzecza się z kobietami, a także z jej nowa agentka, która za wszelką cenę próbuje dowiedzieć...
Eli Wurman (Al Pacino), legendarny nowojorski spec od PR, czuje, że lata jego świetności należą już do przeszłości. Alkohol i leki przytępiają zmysły i przynoszą tylko chwilową ulgę. Jest 2:30 w nocy, gdy płaci w areszcie kaucję za temperamentną gwiazdkę (Tea Leoni)...