On sięgnął dna w wielkim mieście, ona na małej farmie. W dziwacznych okolicznościach, Ray i Helen zaczynają mieć do czynienia z dużymi sumami pieniędzy.
Lata 20-te, Nowy Jork. Ambitny dramaturg David Shayne (John Cusack) marzy o wystawieniu na deskach teatru swojej debiutanckiej i świeżo ukończonej sztuki. Aby zdobyć fundusze na realizację ów projektu, jego przewrotny agent zwraca się z prośbą o pomoc do miejscowego gangstera Nicka...
Tommy całe życie grał w karty. Nie zawsze uczciwie, ale zawsze brawurowo. Teraz skończył już z hazardem i postanowił zacząć nowe spokojne życie. Nie będzie to jednak takie proste. Tommy decyduje się bowiem udzielić kilku lekcji Alexowi - uzdolnionemu studentowi i miłośnikowi pokera....