Mama Rose chciałaby widzieć swoją młodszą, utalentowaną córkę June na scenie. W tym czasie ignoruje starszą, mniej obdarowaną przez los Louise. Kiedy jednak June nie wytrzymuje presji ambicji matki, ta przelewa swoje plany na Louise. Dziewczyna odnosi sukces jako Gypsy, ale to i tak nie...
Jim „Lucky” Moore, sprzedawca ubezpieczeń, wymyśla nowatorską polisę dla swojego przyjaciela, Steve'a: „polisę ubezpieczeniową na miłość”, która zapewni milion dolarów wypłaty, jeśli Steve nie poślubi swojej narzeczonej Cynthii. Zbliżające się małżeństwo jest zagrożone...
