14-letni geniusz Eli Pettifog (Alex Wolff) zostaje wyrzucony z Harvardu i przenosi się do Whitman College. Poznaje tam 40-letniego hazardzistę Leo Searly (Brendan Fraser), który postanowił odbić się od dna i rozpocząć studia. Jest to początek ich niezwykłej przyjaźni.
Film opowiada historię młodej kobiety Priscilly (Parker Posey), która poślubiła miłość ze swojego dzieciństwa. Jej życie wydaje się być perfekcyjne, ale okazuje się, że nigdy nie zaznała przyjemności w życiu seksualnym. Dlatego wyrusza w podróż, by ją odnaleźć. W tym czasie...