Lenny przeprowadził się z Los Angeles do rodzinnego miasteczka, tam gdzie się wychował. Tym razem to on i jego przyjaciele dostaną lekcję życia od swoich dzieci. A stanie się to w dniu, w którym wszystko może się zdarzyć: ostatniego dnia szkoły przed wakacjami.
Olive, przykładna uczennica szkoły średniej, przypadkiem staje się ofiarą swego własnego kłamstewka na temat rzekomej utraty dziewictwa. Podczas gdy cała szkoła huczy od plotek, dziewczyna zaczyna dostrzegać podobieństwa między jej sytuacją, a życiem Hester Prynne - bohaterki...
Jest ładna, lojalna i ... chora psychicznie, a na nieszczęście dla świeżo upieczonej studentki Sary (Minka Kelly), jest jej WSPÓŁLOKATORKĄ. Kiedy Sara trafia na studia, szybko zakochuje się w Stephenie (Cam Gigandet) i zaprzyjaźnia z Rebeccą, swoją współlokatorką. Koleżeństwo...