Fabuła dramatu Outside In skupia się na Chrisie, który po wielu latach odsiadki wychodzi z więzienia. Próbując dostosować się do małomiasteczkowej rzeczywistości, mężczyzna nawiązuje intensywną relację ze swoją byłą nauczycielką ze szkoły średniej.
Rok 1988, tereny zniszczonego przez pożar lasu. Alvin (Paul Rudd) pracuje przy malowaniu pasów drogowych na opuszczonej autostradzie. Zajęcie traktuje z powagą, rozkoszując się każdym dniem spędzonym z dala od miejskiego zgiełku. Chcąc wyświadczyć przysługę partnerce, załatwia pracę...