Rok 1988, tereny zniszczonego przez pożar lasu. Alvin (Paul Rudd) pracuje przy malowaniu pasów drogowych na opuszczonej autostradzie. Zajęcie traktuje z powagą, rozkoszując się każdym dniem spędzonym z dala od miejskiego zgiełku. Chcąc wyświadczyć przysługę partnerce, załatwia pracę...
W małym miasteczku, które z roku na rok staje się jeszcze mniejsze, mieszka Paul. Nigdy nie wyjeżdżał z niego, bo wcale nie miał takiej potrzeby. Mieszka sobie z mamą i wujkiem i jest mu dobrze. Ma paczkę przyjaciół 'od zawsze". Tip jest najbogatszą ale i najbardziej samowolną...
Angelo Manglehorn (Al Pacino) nigdy nie pogodził się z utratą kobiety, która była miłością jego życia. Żyje samotnie, pogrążony we wspomnieniach, większą bliskość czując do swojego kota niż do ludzi, których spotyka na co dzień. Przed laty sprowadził się do małego miasteczka,...
James jest dorosły, ale o świecie wie bardzo mało - tylko tyle, ile dowie się z serialu Brigsby Bear Adventures, który ogląda pasjami. Gdy traci do niego dostęp, postanawia nakręcić własny film o ukochanym bohaterze.
