Sonny Koufax mimo trzydziestki na karku nadal zachowuje się jak nastolatek. Jego brak dojrzałości przejawia się praktycznie na każdym kroku, o czym zdążyli się już wielokrotnie przekonać jego najbliżsi przyjaciele i dziewczyna. Pewnego dnia do drzwi mieszkania Sonny'ego puka pięcioletni...
Dziewczyna Josha (Breckin Meyer), Tiffany, mieszka w innym stanie. Chłopak, przekonany, że go rzuciła, szuka pocieszenia w ramionach koleżanki. Ich zbliżenie zostaje uwiecznione na taśmie wideo. Na niej został również nagrany przez Josha list miłosny do Tiffany. Przez pomyłkę taśma...
Grupa przyjaciół postanawia ożywić codzienną rutynę i wybiera się w podróż na legendarnych Harleyach. Pragną posmakować nieograniczonej wolności. Okazuje się jednak, że wyprawa staje się dużo bardziej skomplikowana, niż zakładali. Ich dobra passa zostaje wystawiona na próbę...
Chcą zakończyć nieudane małżeństwo, mordując siebie nawzajem. Wyjeżdżają do chaty na odludziu, by zrealizować swój plan, ale stają w obliczu jeszcze większego zagrożenia.
Trzech podstarzałych facetów przyjeżdża do Kalifornii, aby przeżyć niezapomniane przygody na słonecznej plaży. Gdy dochodzą do wniosku, że pieniądze nie wystarczą na poderwanie jakiejkolwiek dziewczyny, zatrudniają do pomocy przystojnego studenta. Chłopak jest początkowo zniesmaczony...
Barney Panofsky (Paul Giamatti) był trzykrotnie żonaty, ma dwoje dzieci. Jego pierwsza żona, Clara, miała niespokojną duszę artystki. Druga żona, Pani P., była irytująco zrzędzącą kobietą. Dopiero Miriam, trzecia żona, stała się prawdziwą miłością. Bohater traktuje swoje życie...
Kot Fritz ma teraz żonę i synka, jednak desperacko chce uciec od domowego piekła, w którym się znalazł. Zapalając skręta zaczyna marzyć o swoich ośmiu innych życiach z nadzieją znalezienia jakiejś odskoczni od obecnego życia. Narkotyczna podróż sprawia, że poznaje życie...
Na przedmieściach Rzymu czworo pechowców, Papero (Claudio Santamaria), jego piękna żona Ballerina (Sara Serraiocco), Merda (Marco D'Amore) oraz Plissé (Simoncino Simone Martucci), kierowanych poczuciem niesprawiedliwości, postanawia napaść na bank, w którym zdeponowane są pieniądze...