Fabuła 'My Girlfriend's Boyfriend ' to historia pięknej młodej kobiety (Milano), która spotyka się z dwójką interesujących facetów. Jeden z nich to ambitny i inteligentny pisarz (Gorham) natomiast drugi to przebojowy kierownik firmy z branży reklamowej (Landes). W końcu jednak będzie...
Clarissa, powieściopisarka pozbawiona weny, dołącza do prestiżowego, nowoczesnego programu rezydencyjnego dla artystów. W Dalloway, swoim wirtualnym asystencie, znajduje wsparcie i powiernika, który pomaga jej w pisaniu. Jednak stopniowo Clarissa zaczyna się niepokoić coraz bardziej...
