Prawdziwie wyboista droga czeka ambitnego biznesmena z Wall Street i prowadzącą niewielką galerię sztuki artystkę. Ich ścieżki krzyżują się, kiedy los zmusza karierowicza do powrotu do rodzinnego miasteczka w celu podreperowania biznesu ojca.
"Withnail i ja" portretuje ostatnie wspólne szaleństwa dwóch przyjaciół, niespełnionych młodych aktorów pod koniec 1969 roku. Withnail (Richard E.Grant) i Ja (Paul McGann, który gra alter ego reżysera Bruce'a Robinsona) odkrywają pewnego poranka, że do końca szaleńczej dekady lat...
Emma i Will byli najlepszymi przyjaciółmi w dzieciństwie. Ich drogi rozeszły się. Teraz, kiedy serial Emmy spadł z anteny, a jej ojciec jest ciężko chory, dziewczyna powraca do rodzinnej miejscowości. Will również postanawia powrócić do miejsca, w którym dorastał, by wyznać...