Tragikomedia o kryzysie wieku średniego. Miles i Jack są przyjaciółmi, którzy wybierają się w tygodniową podróż po kalifornijskich winnicach. Miles jest niespełnionym pisarzem, który chce zapomnieć o nieudanym małżeństwie i zawodowych kłopotach. Jack z kolei chce ostatni raz...
Jane (Meryl Streep) to rozwiedziona matka trójki dorosłych dzieci. Na co dzień prowadzi restaurację i utrzymuje przyjacielskie relacje ze swoim byłym mężem Jakiem (Alec Baldwin). Sytuacja komplikuje się dopiero, gdy dzieci zamierzają ostatecznie opuścić rodzinne gniazdo, a Jake poślubia...
Santa Barbara w południowej Kalifornii, rok 1979. Dorothea to samotna matka, która prowadzi pensjonat z długoterminowym wynajmem pokoi. Kobieta uznaje, że najlepszym sposobem wychowania jej nastoletniego syna będzie zaangażowanie w ten proces najemców. Mieszkają u nich: odjechana fotografka...
Jack Jr, Miles Jr i cała ekipa powracają na ostatnią podróż, podczas której towarzyszy im tajemniczy „Sommelier”. I towarzyszy im też Puck, fanka komiksów The Napa Boys. Grupa dowie się o miłości, stracie, przyjaźni i uprawie winorośli.
