Rob Gordon (John Cusack - Być jak John Malkovich) prowadzi niewielki sklepik muzyczny gdzieś, na jednej z mniejszych ulic Chicago. Oczekując na klientów, Rob zabija czas gawędząc ze swymi dwoma pomocnikami - dobrodusznym Dickiem i aroganckim snobem Barrym (Jack Black). Interesy nie idą...
Roberto wkrótce będzie obchodził czterdzieste urodziny. Jest zakochany w dwóch kobietach. Dokłada wszelkich starań, by spełnić ich oczekiwania. Odkrywa różne oblicza miłości. Szuka wsparcia wśród przyjaciół. Nieustannie próbuje odpowiedzieć na pytanie, czym jest miłość i jak...
