Elitarny oddział Navy SEAL, który ma tajną misję przetransportowania więźnia z czarnego więzienia na wyspie CIA, zostaje uwięziony, gdy rebelianci atakują, próbując uratować tego samego więźnia.
Młody człowiek budzi się ze śpiączki, w której po nieszczęśliwym wypadku pogrążony był przez cztery lata i przekonuje się, że jego ukochana z liceum została gwiazdą "Playboya". Zdecydowany na wszystko, by ją odzyskać, postanawia zakraść się na jedno z legendarnych przyjęć,...
Chappaquiddick opowiada prawdziwą historię jednego z najsłynniejszych skandali w świecie polityki, czyli wypadku samochodowego na tytułowej wyspie, który spowodował senator Ted Kennedy. W wyniku zdarzenia śmierć poniosła Mary Joe Kopechne.