Mały Theo jest zdolnym piłkarzem. Wychowuje go ojciec, samotny facet rozczarowany życiem, dla którego piłkarska kariera syna byłaby spełnieniem marzeń. Kiedy Theo ma szansę dostać się do znanego klubu, ojciec szaleje z radości. Niestety Theo nie zostaje wybrany ze względu na zbyt niski...
Komedia "Winning season" opowiada o byłym trenerze (Sam Rockwell), który postanawia odkupić swoje winy z przeszłości. Aby to uczynić przyjmuje zaproponowaną mu posadę trenera dziewczęcej drużyny koszykówki w miejscowym liceum.
