Samotnik Dan (Ryan Caraway) zapisuje się do tajemniczej organizacji. Dostaje misję, aby wraz z Jane (Kelsey Siepser) zostawiać nocami na ulicach tabliczki z zaszyfrowanym przesłaniem. Podczas podróży przez Amerykę między mężczyzną a dziewczyną rodzi się intensywne uczucie.
W obliczu choroby matki, Carlton musi sprowadzić do domu swojego ojca, z którym od lat nie utrzymuje kontaktu. Wspólna podróż może okazać się jedyną szansą pojednania.
Jack Jr, Miles Jr i cała ekipa powracają na ostatnią podróż, podczas której towarzyszy im tajemniczy „Sommelier”. I towarzyszy im też Puck, fanka komiksów The Napa Boys. Grupa dowie się o miłości, stracie, przyjaźni i uprawie winorośli.
