Paul (Alex Karpovsky) oraz Jason (Wyatt Russell) są starymi znajomymi, których drogi rozeszły się w okolicach trzydziestki. Jason jest przystojnym, odnoszącym coraz większe sukcesy piosenkarzem. Paul miał mniej szczęścia, a jego stand-upowa kariera utknęła w martwym punkcie. Gdy pewnego...
Jim „Lucky” Moore, sprzedawca ubezpieczeń, wymyśla nowatorską polisę dla swojego przyjaciela, Steve'a: „polisę ubezpieczeniową na miłość”, która zapewni milion dolarów wypłaty, jeśli Steve nie poślubi swojej narzeczonej Cynthii. Zbliżające się małżeństwo jest zagrożone...
Dewney Finn, gitarzysta rockowy i wokalista, zostaje wyrzucony z własnego zespołu. Co gorsza, jego współlokator, pod naciskiem swojej dziewczyny każe mu zapłacić zaległy czynsz. Dewney, chcąc rozwiązać swoje problemy finansowe decyduje się na podjęcie pracy nauczyciela na zastępstwie...
Szczęście młodego potentata branży rozrywkowej i twórcy jazzowego imperium zaczyna się odwracać, gdy do kolejnego widowiska angażuje swoją nową kochankę.
Elwood Blues po wyjściu z więzienia odwiedza ze swoim bratem Jakem sierociniec w którym razem się wychowywali. Dowiadują się, że placówka ma zostać zamknięta jeśli nie zostanie spłacony dług. Jake i Elwood chcąc pomóc zbierają swój stary zespół i ruszają w podróż w celu...
