Film przedstawia lata młodości mistrza kung-fu, Ip Mana. Bohater uczy się stylu walki, nazywanego "Wing Chun" od trzech mistrzów. Następnie powraca do Foshan, miejsca, w którym się wychował. W rodzinnych stronach, poznaje piękną Cheung Wing Shing i zakochuje się w niej. Wkrótce Ip Man...
Rok 1949. Do Hongkongu przybywa mistrz sztuk walki, Ip Man. Pomimo chronicznych bólów żołądka przyjmuje kilkoro uczniów, których naucza stylu walki Wing Chun. Wśród nich jest: Tang Shing, Leung Sheung, Wong Tung, Lee King i Chan Sei-mui. Mniej więcej w tym samym czasie do Hongkongu...