Hongkong, 1959 rok. Yip Man (Donnie Yen) wiedzie szczęśliwe, dostatnie życie. Mężczyzna ma kochającą żonę Cheung (Lynn Hung) i kilkuletniego synka oraz prowadzi popularną szkołę walki Wing Chun. Jego spokojna egzystencja zostaje niespodziewanie przerwana, gdy grupa przestępców zaczyna...
Po samobójstwie szkolnej koleżanki Chen Nian pomaga ulicznemu opryszkowi. Gdy sama staje się ofiarą prześladowań, wchodzi w układ z uratowanym chłopakiem.
Po zakończeniu II wojny światowej mistrz Ip Man (Donnie Yen) przybywa do Hongkongu, gdzie działa kilka szkół walki. Mimo tego udaje się mu zdobyć grupę uczniów i dzięki niej mieć pieniądze na utrzymanie swojej rodziny. Po pewnym czasie musi przyjąć wyzwanie pozostałych mistrzów, by...
