Longfellow Deeds (Adam Sandler), mieszkaniec małego miasteczka w stanie New Hampshire, pewnego dnia dowiaduje się, że jest jedynym spadkobiercą testamentowym zmarłego niedawno wuja. Po jego śmierci przenosi się do Nowego Jorku, gdzie przejmuje kontrolę nad olbrzymią medialną korporacją....
Sonny Koufax mimo trzydziestki na karku nadal zachowuje się jak nastolatek. Jego brak dojrzałości przejawia się praktycznie na każdym kroku, o czym zdążyli się już wielokrotnie przekonać jego najbliżsi przyjaciele i dziewczyna. Pewnego dnia do drzwi mieszkania Sonny'ego puka pięcioletni...
Deuce Bigalow zapisuje się do szkoły dla żigolaków w Wielkiej Brytanii. Ma tutaj udoskonalić swoje umiejętności w sprawianiu przyjemności kobietom. Na miejscu okazuje się, że istnieje tajna organizacja zrzeszająca ekskluzywnych żigolaków, Bigalow ma w niej bardzo niską pozycję, a...